Этот оборот кажется загадочным: не друзья, а ковбои какие-то. Есть и другое выражение: "Седёлка да подпруга". И так говорят о неразлучных друзьях.
Седёлка - это седло, упряжь для верховой езды, сиденье для всадника, а подпруга - широкий ремень седла или седёлки, который затягивается под брюхом лошади. В городской речи седёлку заменили понятным горожанину сапогом, а подпруга - осталась, рифмуясь с другом.
А еще о друзьях-товарищах говорят: пара - пятак или пятак - пара, мол, знаем-знаем, что дважды два - четыре, но два - это два, а пара - это уже двое, слившиеся воедино, потому и пятак. Антон Павлович Чехов в письме к Алексею Сергеевичу Суворину (26 декабря 1888) писал: "Вы говорите, что женщины из сострадания любят, из сострадания выходят замуж... А мужчины? Я не люблю, когда реалисты-романисты клевещут на женщину, но и не люблю также, когда (…) стараются доказать, что если она [женщина] и хуже мужчины, то все-таки мужчина мерзавец, а женщина ангел. И женщина и мужчина пятак пара, только мужчина умнее и справедливее".
Получается, пятак странный, это не единомышленники. Ведь смысл у Чехова таков: мужчина и женщина стоят друг друга. Сразу вспоминаешь другой оборот: два сапога пара. Это уже не о крепкой дружбе товарищей. Два сапога пара - о двух людях, вполне сходных, подходящих друг к другу, в особенности по своим недостаткам. А внутренняя форма оборота понятна, если вспомнить утраченный ныне в живой речи полный вариант оборота: два сапога пара, да оба - левые.