В июле 1755 года Ваньку-Каина приговорили к смертной казни. Но так как в правление Елизаветы Петровны не казнили, разбойника наказали кнутом и отправили в вечную ссылку.
Иван Осипов сын, по прозвищу Каин, в малолетстве служил у московского купца. Был ловок и сметлив, легко справлялся со своими обязанностями. Но уже тогда он начал баловаться мелкими "покражами", чтобы добывать себе средства на вино. В кабаке свел дружбу с отставным матросом Камчаткой, и тот подбил его бежать от хозяина. После этого Каин с Камчаткой немало набедокурили в Москве. Потом "промышляли" в Нижнем Новгороде, на Макарьевской ярмарке, "погуляли" по Волге с разбойничьей бандой атамана Михаила Зари.
Но Каину вскоре надоела кочевая жизнь. В 1741 году он объявился в Москве, подал властям челобитную, что он, вор и разбойник, приносит чистосердечное покаяние, уповая на всемилостивейшее прощение. За это Каин пообещал изловить в Москве всех воров и разбойников. Ему поверили, выделили команду солдат. В первую же ночь по его указаниям было поймано немало беглых каторжников и разных разбойников. Каин получил прощение и стал доносителем Сыскного приказа.
Поначалу он не давал спуску своим бывшим сотоварищам. Но затем, исхлопотав сенатские указы, дававшие ему немалую власть, начал вовсю самоуправничать. Он донимал вымогательствами раскольников, но нередко миловал крупных преступников, которые делали ему богатые подношения. В Сыскном приказе Каину потворствовали, поскольку получали от него часть прибыли. Но все-таки алчность в конце концов его сгубила. На Каина пожаловались властям влиятельные москвичи, которых он одолевал поборами. Все закончилось вечной каторгой.
А его второе, уже литературное, рождение состоялось в 1779 году. Писатель Матвей Комаров выпустил "Историю Ваньки Каина" – один из ярких образцов лубочной литературы. Книга была очень популярна. А в народных преданиях Каин предстает эдаким былинным добрым молодцем, который грабит богатых, заступается за бедных, водит за нос полицию. Речь его насыщена шутками-прибаутками, на острое словцо горазд, в общении прост. О нем даже слагали песни. В общем, вымышленная жизнь Ваньки-Каина оказалась гораздо интереснее его подлинной биографии, следы которой затерялись на бескрайних просторах Сибири...