Плакаться в жилетку - с эмоциональной точки зрения - это проявление слабости, а с точки зрения языковой оборот этот - плакаться в жилетку - собственно русский. Полагают, что произошло выражение плакаться в жилетку от обыкновения жалующихся на судьбу припадать, плача, к груди или плечу того, у кого жалующиеся ищут сочувствия.
Плачутся в жилетку на горькую судьбу-судьбинушку, ну так что же… Главное, чтобы жилетка была надежная, непромокаемая. Любого цвета… Любого? Не знаю, не знаю. У лицеистов пушкинских времен, например, жалобные жилетки и жилеты были точно не белого цвета. И вот почему. Белым жилетом иронически в лицейской среде называли, как писал Карл Яковлевич Грот: "что кто-нибудь не кстати - или вмешался в разговор, или заговорился о том, о чем в компании и не думали говорить". Понятно, да: белый жилет в речи лицеистов - неуместное вставленное в разговор слово. "Многие покушались заменить его другими словами, - сообщает Грот, - как, например, жилет не в талию, малиновые штаны, но напрасно: белый жилет удержался в блеске своего величия и посрамил всех противников".
Жилеты разные нужны, жилетки разные важны. Главное, чтоб не сказали о вас: от жилетки рукава. Главное - нужным быть и уместным.