Подковырка в русском устном – язвительное, насмешливое замечание. С подковыркой говорить - со стремлением уколоть кого-то словом, поддеть, уязвить. Иной и слова не скажет без подковырки, не добрый.
В русском народном подковырка - второе переплетение (из лык, верёвок) на подошве лаптей. Помните, у Некрасова: "Носит лапти с подковыркою…" Подковырка в русском устном - кривое длинное шило для плетения лаптей. Это шило называли еще и подковырником.
Современное значение подковырки-замечания возникло под не под влиянием лапотников, а под влиянием (внимание!) лекарей, врачей. Медицина, одним словом, постаралась. И вот как. В начале девятнадцатого подковырка – это "лекарский инструмент", что отмечено в Словаре Академии Российской 1847 года, в котором находим: с подковыркою, без подковырки – "с применением болезненного орудия или без него, без поддеваний". Вот откуда словесные язвы у подковырки растут.
О всем говорить с придиркой, Подленьким шепотком, С гримасою, с подковыркой, С ужимкою, со смешком, - писал Иван Венедиктович Елагин.
А лучше без подковырок, а только добрыми словами.